Como sempre, tudo começa com um garoto e uma garota, ops, quer dizer, um garoto e duas garotas. Amigos de infância, Nate, Serena e Blair são inseparáveis. Estão sempre juntos, vão a todas as festas que importam, sabem tudo um do outro, e dormem juntos como três irmãozinhos fofos. O único probleminha é que Blair e Serena estão perdidamente apaixonadas por ele - e uma não sabe o que a outra sente! Serena dá o primeiro passo e beija Nate escondida de Blair. Ele retribui e, nesse momento, tem certeza de que Serena é a garota dos seus sonhos. Mas no dia seguinte, nenhum dos dois consegue contar a novidade a Blair. Para piorar, os pais dela estão se separando e, dramática como só Blair consegue ser, isso se torna o maior problema do universo. Com pena da amiga, Serena guarda segredo e mesmo sofrendo permanece ao seu lado. Mas a temperatura sobe em uma festa na suíte de Chuck, quando Blair finalmente se declara para um confuso Nate - que corresponde com, digamos, muita empolgação. Será o fim de uma amizade? Ou o início de um triângulo amoroso? Façam as suas apostas...
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