Nella tradizione di On the Road di Jack Kerouac e ambientato durante l'incrocio tra i radicali anni '60 e i dolci anni '70, cavalca insieme a un recente laureato UVA mentre fa l'autostop attraverso il fondo e ritorno con solo $20 in tasca e incontra personaggi colorati da Kansas City a Haight-Ashbury, con deviazioni tra cui una fuga straziante da un Tijuis ana prigione.
Con la guerra del Vietnam infuriata e le rivolte razziali in calo, il giovane Preston è partito per viaggiare per il paese per dimostrare a se stesso e al mondo che poteva farlo in un mondo che non era ancora in pace con se stesso. Il rischio di essere scambiato come un dodger o hippie e maltrattato come in Easy Rider incombeva nella sua mente anche se non solo non sembrava la parte, ma era totalmente contrario alle loro idee. Ciò ha aggiunto il rischio politico ai soliti pericoli di teppisti e criminali che perseguitano chiunque viaggi da solo e in luoghi sgradevoli a causa della mancanza di fondi per pagare alloggi più sicuri.
Questa storia parla di un laureato di ventun anni che aveva sognato fin dall'infanzia di vedere un giorno negli Stati Uniti. Durante i suoi anni all'UVA, il suo interesse è stato suscitato dopo aver ascoltato storie di due fratelli della confraternita maggiore. Apparentemente erano andati in California, trovato lavoro e tornarono a casa alla fine dell'estate. Erano ricchi per i suoi standard poiché avevano risparmiato quattro volte la quantità di denaro che poteva persino fare per lo stesso lavoro in Virginia.
Dopo molte riflessioni, decise che l'autostop sarebbe stato l'unico modo per portare a termine la missione. Ha cercato per due anni un amico che sarebbe andato con lui ma senza successo. Alla fine si rese conto che, se fosse andato affatto, avrebbe dovuto andare da solo. Molta ricerca dell"anima è andata a prendere la decisione, ma alla fine ha deciso che poteva effettivamente farlo da solo. Ora tutta la sua prospettiva è cambiata. Il viaggio non sarebbe più solo per fare soldi e visitare la città. Si tratterebbe di visite turistiche, avventure, sfide e sopravvivenza!
Per assicurarsi che fosse quello che voleva, si mise due restrizioni. Il primo era accettare ogni passaggio offerto a lui. Se lascia che l'aspetto del conducente o il tipo o le condizioni del veicolo gli impediscano di fare quel viaggio, potrebbe perdere la più grande avventura della sua vita. Ciò sconfiggerebbe completamente lo scopo. Per garantire che avrebbe dovuto essere pieno di risorse, limiterebbe la quantità di denaro che portava con sé a $20.
Mentre si muoveva per il paese, ha affrontato molte sfide, tra cui persone sgradevoli, mancanza di denaro e mancanza di alloggi sicuri per la notte. In ogni caso, si è adattato alla situazione, si è adattato e superato il problema particolare. Tornò a casa cinquantasei giorni dopo con $14, avendo viaggiato diecimila miglia appena in tempo per iniziare la scuola dentale. Ora è una persona cambiata. Crede fermamente che non ci sia nulla che non possa fare.
I resoconti di particolari problemi che ha affrontato e le soluzioni che ha reso rappresentano la maggior parte del testo. Questo è un vero resoconto di alcuni degli eventi della sua vita. Le mappe all'interno del testo sono copie delle mappe originali che ha usato nel 1969.